Перший День Вуличної Музики у Києві відбувся на Пейзажній алеї 16/05/2014. Впродовж дня свято музики відвідало близько 5000 гостей, а на самому фестивалі у Києві виступило понад 100 музикантів. Завдяки підтримці посольства Литви в Україні на День Вуличної Музики у Києві вдалося привезти відразу три литовські гурти (у т.ч. гурт "Біплан") і сольного виконавця - неймовірного мультиінструменталіста Юргіса Діджуліса.

День Вуличної Музики 2014 у Києві своїм виступом підтримала співачка Ірена Карпа та гурт Qarpa, а надвечір на Пейзажну алею завітав Святослав Вакарчук і 40 хвилин співав під гітарний супровід Дениса Дудко (гурт "Океан Ельзи") пісні гурту "The Beatles".